2.2.5. Fischer-Projektion

Reiter

<left><h2>2.2.5. Exkurs: Fischer-Projektion</h2></left>

Konvention bei der Fischer-Projektion:
  • Senkrechte Linien zeigen hinterdie Papierebene
  • Waagrechte Linien zeigen vordie Papierebene
  • Die Kohlenstoffkette wird von oben nach unten gezeichnet mit dem höchstoxidierten C-Atom oben
  • L (lat. laevis, links) und D (lat. dexter, rechts) beziehen sich auf das unterste chirale Zentrum Fischer-Projekbon

             

Die Vorteile der Fischer-Projektion:
  • Übersichtlichere Darstellung
  • Chiralitätszentren schneller bestimmbar → R/S- Nomenklatur
  • D/L-Konfiguration kann hiermit bestimmt werden

                

Fischer-Projektion in Keilstrichformel umwandeln

       

Beispiel: D-Allose

                 

D-Allose in der Fischer-Projektion.

            

                 

Schritt 1: Durchnummerieren der C-Atome von oben nach unten.

            

        

Schritt 2: Die waagrecht gezeichneten Substituenten zeigen immer nach vorn.

             

            

Schritt 3: Die senkrecht gezeichneten Substituenten (C-Atome 1-6) zeigen immer nach hinten. Dadurch ergibt sich beim seitlichen Blick auf die Fischer-Projektion ein gebogenes 'C-Rückgrat'.

              

            

Schritt 4: Aus dem 'gebogenen Rückgrat' kann nun eine gewöhnliche C-Kette gemacht werden. Die Stellung der Substituenten ist unverändert. In der Draufsicht hätte man immernoch die korrekte Fischerprojektion.

              

            

Schritt 5: Der entscheidende Schritt!
Unter Schritt 4 sind die C-Atome 2 und 4 nicht tetraedrisch substituiert. Eine tetraedrische Anordnung mit gleichmässigen Winkeln erreicht man durch Drehen (nicht umklappen!) der waagrechten Substituenten am betreffenden C-Atom. Also eine 180°-Drehung um C2 (C4 analog).

              

            

Schritt 6: Je nachdem wie man bei Schritt 3 mit dem 'Zick-Zack' angefangen hat, erhält man eine der beiden geizeigten Keilstrichformeln (hier ohne einzelne H Atome dargestellt).

Diese beiden Strukturen sind äquivalent (durch Drehung um 180° ineinander überführbar).

              

           

Fischer-Projektion in Sesselkonformation umwandeln

       

Beispiel: D (+) - Allose

                 

D (+) - Allose in der Fischer-Projektion.

        

Schritt 1: C-Atome von oben nach unten durchnummerieren.

             

            

Schritt 2: Drehung um 90° im Uhrzeigersinn.

Beachte: OH am 5ten C-Atom fällt immer weg, OH am 2-4 C-Atom zeigen nach unten!

              

Schritt 3 & 4: 

Sessel zeichnen und C-Atome durchnummerieren.

OH einzeichnen.
  • OH am 5ten C-Atom fällt immer weg!
  • OHs am 2-4ten C-Atom zeigen in Schritt 2 nach unten, also zeigen sie auch im Sessel nach unten.
  • OH am 1ten C-Atom zeigt nach oben, da β-"Zucker" (bei α-"Zucker" zeigt OH am 1ten-C-Atom nach unten)

Hinweis: 

D-Allose: Os sind rechts im Sessel
L-Allose: Os sind links im Sessel

              

           

<h2>zurück zu...</h2>

2.2. Darstellungsformen & Projektionen