2.2. Darstellungsformen & Projektionen
Reiter
<left><h2>2.2. Darstellungsformen & Projektionen</h2></left>
Darstellungsformen und Projektionen
Verschiedene Projektionen und Darstellungsformen können bestimmte Sachverhalte, sowie die dreidimensionale Struktur von Molekülen oder Übergangszuständen besser visualisieren.
Im Folgenden führen wir für dich die wichtigsten Projektionen und Darstellungsformen der Organischen Chemie auf:
2.2.1. Keilstrichformel
Die Keilstrichformel (oder Natta Projektion) visualisiert die dreidimensionale Struktur von Molekülen. Hierzu sind die Molekülteile, die aus der "Papierebene" herausstehen, durch einen Keil und Molekülteile, die in die "Papierebene" hineingehen, durch gestrichelte Keile gekennzeichnet. Sie ist insbesondere für Moleküle mit Stereozentren relevant.
2.2.2. Sägebock-Projektion
Die Sägebock-Projektion bietet einen besseren Überblick über die dreidimensionale Struktur einer ausgewählten C-C-Einfachbindung. Mit dieser lässt sich die entsprechende Konformaton des Moleküls gut darstellen.
2.2.3. Sesselkonformation
Die Sesselkonformation wird verwendet, um z.B. die dreidimensionale Struktur von Cyclohexanen zu visualisieren. Diese Darstellungsform ist hilfreich, um die Stabilität von verschiedenen Cyclohexankonformeren abzuschätzen (mehr Infos zu Konformeren vgl. Kapitel 2.3. Isomere). Auch Saccharide ("Zucker") werden oft in dieser Schreibweise dargestellt.
Dreidimensionale Darstellung der Sesselkonformation von Cyclohexanen.
Exkurs: Sesselkonformation
2.2.4. Newman-Projektion
Bei der Newman-Projektion blickt man durch eine Bindung. Sie ist hilfreich um die Stabilität von Konformeren abzuschätzen. Rechts im Bild zu sehen ist die Newman-Projektion des links dargestellten Moleküls.
Das Auge (links, blau) markiert die Blickrichtung.
2.2.5. Fischer-Projektion
Die Fischer-Projektion ist eine übersichtliche Darstellung für Verbindungen mit zahlreichen Stereozentren, wie zum Beispiel Saccharide/Kohlenhydrate (umgangssprachlich: "Zucker") oder Aminosäuren. Rechts im Bild zu sehen ist die Fischer-Projektion des links dargestellten Sessels.
Exkurs: Fischer-Projektion
2.2.6. Haworth-Projektion
Die Haworth-Projektion ist eine planare Darstellung eines 3D-Sessels. Sie dient als Übersicht bei Sesseln mit vielen Substituenten und findet daher ebenfalls bei der Darstellung von Zuckern Anwendung.
Rechts im Bild zu sehen ist die Haworth-Projektion, des links dargestellten Sessels.
Exkurs: Haworth-Projektion
Zusatz: Möglichkeiten Moleküle und Reaktionen digital darzustellen
Falls wir bei dir nun das Interesse geweckt haben, sich weiterführend mit der digitalen Darstellung von Molekülen auseinanderzusetzen, können wir dir hierzu weiterführend MarvinSketch von ChemAxon empfehlen.
MarvinSketch ist eine kostenfreie Software zum digitalen Zeichnen von beispielsweise...- ... chemischen Verbindungen
- ... Reaktionen
- ... verschiedenen Darstellungs- und Projektionsformen
Außerdem verfügt MarvinSketch über integrierte Struktur- und Valenzprüfer, sowie Eigenschaftsrechner uvm. .
Viel Spaß beim Ausprobieren!
<h2>Übungsaufgaben</h2>
Allgemeine Aufgaben
Aufgaben zur Keilstrichformel
Aufgaben zur Sägebock-Projektion
Aufgaben zur Sesselkonformation
Aufgaben zur Newman-Projektion
Aufgaben zur Fischer-Projektion
Aufgaben zur Haworth-Projektion