Sesselkonformation zur Darstellung von Stabilitäten

Cyclohexanderivate werden in der Lewisschreibweise in der Regel als Hexagon (regelmäßiges sechseck) dargestellt. Hierbei wird die Dreidimensionale Struktur der Verbindung vernachlässigt. Die Kohlenstoffatome in Cyclohexanen sind alle sp3-hybridisiert. Die Substituenten bilden daher einen Tetraeder. Durch minimierung repulsiver Wechselwirkungen ergibt sich für Cyclohexan einen Sesselkonformation als stabilste Konformation. Um beispielsweise die Stabilität verschiedener Cyclohexankonformere zu erklären, ist es hilfreich die dreidimensionale Struktur darzustellen.

Ansicht: X-Achsen Rotation von Cyclohexan

       

       

       

       

Ansicht: Y-Achsen Rotation von Cyclohexan

Überführung: von Lewis-/Keilstrichschriebweise in die Sesselkonformation 

Um die Lewis-/Keilstrichschreibweise und die dreidimensionale Sesselkonformation ineinander zu überführen, ist es hilfreich sich vorzustellen, dass man bei der Lewis-/Keilstrichschreibweise von oben auf den Sessel schaut.

Ansicht: Cyclohexan flache Darstellung --> Draufsicht von oben

Ansicht: Cyclohexan Gesamt (Rotationsansicht)

Um einen dreidimensionalen Sessel zu zeichen werden, wie in der flachen Schreibweise, die jeweils gegenüberliegenden Bindungen zueinander parallel gezeichnet.

1. Du kannst beispielsweise mit der linken Spitze beginnen, in dem du zwei nach oben zeigende Bindungen zeichnest. Die eine Bindung muss ein wenig steiler (blau) gezeichnet werden, die andere ein wenig flacher (rot) als eine Bindung in einer normalen Kohlenstoffkette.
   
   
2. Nun zeichnest du zwei nach unten zeigende, zueinander parallele Bindungen (grün). 
   
   
3. Um den Sessel abzuschließen, musst du lediglich zwei Bindungen parallel zu den jeweils gegenüberliegenden Bindungen (blau und rot) zeichnen.

Zeichnen der Substituenten in der Sesselkonformation

Die Substituenten werden in zwei Kategorien unterteilt:

• Äquatoriale Substituenten liegen in der Ringebene drei davon zeigen nach Oben drei davon zeigen nach unten. Sie werden jeweils parallel zu den Bindungen gezeichnet an die sie NICHT direkt angrenzen. Wenn sie sich links von der gedachten vertikalen Mittellinie befinden, zeigen sie nach links, stehen sie rechts davon zeigen sie nach rechts. 
  
  
• Axiale Substituenten stehen senkrecht auf der Ringebene.

                 

Der äquatoriale Substituent , der an der linken, nach unten zeigenden Spitze sitzt, grenzt an eine rote und eine blaue Bindung an. Er wird somit parallel zu den grünen Bindungen gezeichnet. Da er links von der vertikalen Mittellinie steht zeigt er nach links.

            

        

Axiale Substituenten stehen senkrecht auf der Ringebene.
Drei davon nach oben drei nach unten.

             

            

Der fertige Sessel mit allen zwölf Substituenten.

              

"Flippen" = der Übergang von Konformationen ineinander

Der Cyclohexansessel liegt in zwei miteinander im Gleichgewicht stehenden Konformationen vor. Der übergang der Konformationen ineinander wird als „Flippen“ bezeichnet.

Die Reste die vor dem Flippen nach oben zeigen zeigen auch nach dem flippen nach oben (orange).

Jedoch werden alle axialen Reste (grün in der linken Konformation) zu aquatorialen Resten (grün in der rechten Konformation) und umgekehrt (rot).

Keile und Striche geben somit keine Auskunft ob es sich um einen axialen oder um einen äquatorialen Substituenten handelt.